Для начала нужно понимать, какое ПО у вас есть и железо. К 2008 (только 64бит, как ранее заметили) требования по железу больше. Кроме того, вы планируете использовать в связке sql? Тут просто на 2008 общая цена выльется хорошая. Но у 2008 есть преимущества - очень приятный remote application RD...